Chicago im Jahr 1956: Leonard (Mark Rylance) ist ein englischer Schneider, der einst in der weltberühmten Londoner Savile Row Maßanzüge fertigte. Nach einer persönlichen Tragödie landete er schließlich in der amerikanischen Großstadt, wo er in einem rauen Stadtteil eine kleine Schneiderei betreibt, in der er schöne Kleidung für die einzigen Menschen herstellt, die es sich leisten können: eine Familie von kriminellen Gangstern. Dabei zeichnet sich der sanftmütige Leonard auch durch seine absolute Diskretion aus, doch als eines Nachts zwei Killer (Dylan O'Brien und Johnny Flynn) in seinen Laden kommen, werden er und seine Assistentin Mable (Zoey Deutch) tiefer in die Machenschaften der Gangster verstrickt, als ihnen lieb sein kann...