Eigentlich sollte es für das junge College-Paar Ashleigh (Elle Fanning) und Gatsby (Timothée Chalamet) nur ein romantisches Wochenende in New York werden, doch dann kommt alles anders als geplant. Während Gatsby seiner Freundin seine Heimatstadt zeigen möchte, hat Ashleigh noch einen Auftrag für die College-Zeitung zu erfüllen: Sie soll den berühmten Regisseur Roland Pollard (Liev Schreiber) interviewen. Der lädt sie nach dem Gespräch noch zu einem Screening seines neuen Films ein, an dem auch sein Drehbuchschreiber Ted Davidoff (Jude Law) und der Filmstar Francisco Vega (Diego Luna) teilnehmen. Mit den drei Männern gerät Ashleigh von einer ungeplanten Situation in die nächste – und muss dabei immer ihren Freund vertrösten, dessen Plan von einem entspannten Wochenende sich in Luft auflöst. Gatsby erkundet sein altes New York auf eigene Faust und trifft dabei auf Chan (Selena Gomez), die Schwester seiner Ex-Freundin. Doch nach einem anschließenden Gespräch mit seiner Mutter, wird nichts mehr so sein, wie es einmal war – auch für Ashleigh hat sich im Laufe eines regnerischen Tages in New York, viel verändert.